Контракт Энрике Илариу заканчивается этим летом после того, как вратарь восемь лет провел в клубе.
Португалец пришел в клуб свободным агентом перед сезоном 2006/07, его подписал Жозе Моуринью, и его задачей было страховать Петра Чеха и Карло Кудичини.
Когда травмировались и Чех, и Кудичини, он дебютировал в домашнем матче Лиги Чемпионов с «Барселоной», этот дебют Илариу запомнил надолго, поскольку он смог продемонстрировать прекрасную игру, удержать счет сухим и помочь команде победить 1:0. Пока не могли играть первый и второй вратари, он провел 17 матчей в том сезоне.

В Рождество 2007 года Илариу снова оказался в центре событий. Кудичини был травмирован, и он сменил Чеха во время победы 1:0 над «Блэкберном». Илариу снова выходил на поле во время праздничного периода, когда синии победили «Ньюкасл», «Фулхэм» и «КПР».
Он сыграл снова в сезоне 2007/08, сменив травмированного Кудичини в матче Лиги Чемпионов с «Фенербахче» на «Бридже».
Приобретение Росса Тернбулла летом 2009 года означало, что, после ухода Кудичини, Энрике и новое приобретение должны были стать сменщиками основного вратаря, хотя сначала Илариу выходил на поле чаще.
Он сменил травмированного Чеха в матче Лиги Чемпионов с «Интером» на «Сан-Сиро» в феврале 2010 года и в следующие выходные сыграл против «Ман Сити».
В ответном матче с «Интером» он не смог принять участия из-за травмы, и в следующие 18 месяцев единственный матч, в котором он участвовал, было поражение в Коммьюнити Шилд от «МЮ» в сезоне 2010/11.
В начале сезона 2011/12 Илариу сыграл дважды, он провел по 90 минут в победных матчах с «ВБА» и «Норвичем», это были его последние матчи за «Челси». В прошлом сезоне он остался неиспользованной заменой  шесть раз, а всего у него 39 матчей за клуб, в четырех из них он вышел на замену.
Все в «Челси» благодарят Илариу за вклад в развитие клуба и в успех главной команды за последние восемь лет.